今天，机会终于来了，吴三桂的机会也来了，但当吴三桂来到田府上时，没有看到陈圆圆，尽管宴席丰盛，礼节周到，但他假意要走，田畹无法，请他入内室，让一群美艳女子来侍候吴三桂。
吴三桂一眼就认出了他倾慕已久的陈圆圆，早已神荡心移，圆圆见到自己喜欢的男人，更是表现的娇艳多姿，让吴三桂不能自持，圆圆行酒，吴三桂酣饮。
田畹看到眼里，急在心头，但也只能干着急。正在这时，皇帝急令来了，召吴三桂去镇守三海关，吴三桂不想走，但又不得不走。
田畹急了，马上把自己的忧虑告诉了吴三桂：“如果贼寇来了，如何办？”
吴三桂说：“您如果能把圆圆赠与我，我一定做到保护大人的家先于保护国家。”
田畹无法，只得答应，吴三桂趁机马上让陈圆圆辞别田畹，田畹无可奈何，只得眼睁睁看着吴三桂将陈圆圆带走。
但当吴三桂出征当晚，吴三桂父亲吴骧得知儿子是带着一名妓-女出征，便命令圆圆只能留在家里，吴三桂无法，只好独自出征三海关。
不久，李自成军队攻破北京城，崇祯皇帝吊死，李自成来到宫廷，宫女死了一半，逃了一半，李自成正纳闷，便询问宫中太监：“皇宫三千宫女，为什么不见一个国色美人呢？”
一个太监告诉李自成，陈圆圆是天下无双之美女，她就在吴骧府中，其时，吴骧已投降李自成，李自成向他索要陈圆圆，并抄了他的家，还命令他写信给吴三桂叫他回来。
吴骧害怕了，不得不从命，把陈圆圆献给了李自成。
李自成这位农民皇帝，爱美人不爱江山，打下北京城，以为天下就是他的了，抱着陈圆圆忘记了江山并未稳定，他当下就赠银四万两，犒劳吴三桂的军队。
此时的吴三桂，接到父亲的信后，欣然从命，准备投降李自成，并准备立即返回。然而，派出去的密探正在这时回来了。
吴三桂问他：“我家平安无事吗？”
密探回答说：“让闯王给抄了。”
吴三桂不以为然，说：“我回去后，一定会还回来的。”
又一个密探来报，吴三桂问：“我父亲还好吗？”
密探回答说：“让闯王给拘捕起来了。”
吴三桂还不以为然，说：“我回去后，一定会释放回来的。”
第三个密探来报，吴三桂问：“陈夫人平安无事吗？”
密探回答说：“被闯王要走了。”
吴三桂听到这一消息，勃然大怒，拔出剑来，砍向案几，说：“果真如此，我还能投降你吗？”
于是吴三桂写信给父亲：“父亲既然不能做忠臣，投降闯贼，儿子怎能做孝子呢？儿子我今天同父亲诀别，不早日收拾闯贼，誓不罢休，并且即使闯贼把父亲拉到大锅旁准备烹煮，以此来诱逼吴三桂，我也置于不顾。”
于是，吴三桂投降了清国，并要求给他军队进攻李自成。
李自成大怒，杀了吴骧以及其家人三十余口，还要杀陈圆圆，陈圆圆面对头上的刀，没有半点慌张，她平静地说：“听说吴将军带着军队打回来了，因我的缘故，又兴起战火，把我杀了有何可惜呢？恐怕他因此而以死相拼，难以抵挡。”
李自成想要带上陈圆圆撤退，陈圆圆知道李自成难东山再起，随时有可能死于非命，又说：“我既然已经侍奉了大王您，哪里不想跟大王一块儿走呢？只是担心吴将军因我的缘故，穷追而不舍。大王仔细想一想，只要您能敌得过他，我便随您骑马上路。”
李自成因此而凝思，陈圆圆趁机说：“我从大王的角度考虑，觉得您应该把我留下，可以起到缓敌的作用，我一定劝说吴将军不追击您，以报答大王对我的恩遇。”
李自成一听有理，便放弃陈圆圆，狼狈西行，大顺王朝就因此消失在历史的长河中，李自成从此亡命天涯，有说死于湖北九宫山，有说躲在湖南石门夹山，隐身做了和尚。
经历的第四个重要男人当然是吴三桂，吴三桂也是她生命中最重要的男人。
吴三桂回到北京后，第一件事当然是寻找陈圆圆，终于两人相会，悲喜交集，抱在一起，而听任闯王逃跑，不再追击。
吴三桂也因此得到清朝廷的赏赐和重用，驻守滇南，吴三桂得到陈圆圆后，走到哪里都带着陈圆圆，再不分离，两人恩爱有加，数十年如一日，毫无减弱。
后来，顺治年间，吴三桂被封为西南王，吴三桂便要陈圆圆做王妃，此时的陈圆圆发现吴三桂已有野心，便极力推辞，说：“我出身青楼，才貌丑陋，有辱大王玉体，我跟随大王多年，穿金戴玉，美食异味，享受荣华富贵，已经非常过份了。”
“如今大王进爵封王，威镇南天，正应该续鸾戚里，谐凤侯门，门当户对，夫唱妇随，上则立体朝廷，下则垂范部署，考之大典，这才叫德与天齐。”
“如果大王定要以我为妃，这好比是败絮充绣褥，尘土落玉几，有辱大王清名，有门户不当之嫌，必将被人讥笑为不遵礼仪。这是加重我的罪过，我如何敢从命呢？”
吴三桂不得已，只好另娶了五妃。但是，吴三桂娶来的后妻是个泼妇，十分刁蛮，在